Concentraimoci ora sugli zuccheri più importanti nell’uva e nel vino, come glucosio e fruttosio, essenziali per la fermentazione e per trasformazione da mosto a vino.

ESOSI

D-glucosio (GLU) (destrosio)

D-fruttosio (Fru) (levulosio)

Questi due monosaccaridi meritano un capitolo a se visto l’importanza e l’insostituibilità che hanno nel mosto. Se non ci fossero questi zuccheri non potremmo ottenere il vino e da questi dipenderà la curva di cinetica di fermentazione e l’ottenimento dei gradi alcol desiderati.

Il GLUCOSIO ed il FRUTTOSIO sono gli zuccheri principali del succo vacuolare e delle cellule della polpa che si presentano con un rapporto, alla maturità, di 50/50, anche se prima sarà leggermente più alto il glucosio (1.5 all’invaiatura per diventare 1 alla maturità).

Per questo motivo le quantità nel mosto sono variabili a seconda della maturità ma si attesteranno su valori di circa 150 – 250 g/L (perentrambi), mentre nei vini la quantità residua ed il rapporto tra i due esosi dipenderà dalla tipologia: nei vini secchi rimarrà solo fruttosio a concentrazione di 1 g/L, mentre nei vini dolci possiamo arrivare fino 10 g/L di quasi tutto fruttosio.

È fondamentale considerare che hanno diverso potere dolcificante prendendo come riferimento il SACCAROSIO, che assume valore 1 e, in base a questo dato si faranno i paragoni: il glucosio avrà potere dolcificante di 0.74, mentre il fruttosio 1.73.

CONFIGURAZIONE D ED L

Si va a prendere come modello la gliceraldeide con la serie D o L. Questa dicitura dipende dalla configurazione del carbonio C vicino alla funzione alcolica primaria, il quale diventerà C5 per gli esosi. Come è visibile C asimmetrico in posizione 5 avrà configurazione D come, appunto, la D–gliceraldeide.

ATTIVITÀ OTTICA

L’attività ottica dei due monosaccaridi più presenti non dipende dalla configurazione (D o L) ed è ricavata sperimentalmente per ogni zucchero:

• GLUCOSIO à fa una rotazione in senso orario (+) con un potere rotatorio specifico : + 53,5°
• FRUTTOSIO à fa una rotazione in senso antiorario (-) con un potere rotatorio specifico : – 93,0°

Bisogna considerare le due forme di equilibrio degli zuccheri che sono :

1. FORMA APERTAChe se subiscono un’emiacetalizzazione (sia il fruttosio che il glucosio), ossia una reazione tra il carbonio C1 aldeidico e il carbonio C5 porta alla formazione della forma
2. FORMA CICLICA

È da notare che dopo la ciclizzazione si ha un nuovo C asimmetrico in posizione 1 e, di conseguenza, possono esserci due diverse configurazioni :

• α – D – Glucopiranosioà potere rotatorio di + 113,4°
• β – D – Glucopiranosioà potere rotatorio di + 19,7°

Le quali differiscono per la posizione dell’OH in C1 ed in soluzione si inter-convertono spontaneamente uno nell’altro fino all’equilibrio (+52,5°). Questo fenomeno è chiamato MUTAROTAZIONE.

PENTOSI

Sono presenti a quantità piuttosto basse (0.3-2 g/L) e possiamo trovare:

• D-Xilosio (XYL)
• L-Arabinosio (ARA)
• D-Ribosio(tracce) (RIB)
• L-Ramnosio (tracce) (RHA)

I pentosi sono sostanze che arrivano nel mosto a partire da sostanze glicosilate (glicosilazione terpeni con ARA e RHA) e da pareti cellulari (polisaccaridi di parte), le quali sono liberate grazie al lavoro degli enzimi glicosidici di determinati lieviti di vigneto. Sono di relativa importanza per il processo della FA in quanto non vengo fermentanti, ma entrano nella vita della sintesi degli acidi nucleici per S. cerevisiae (ribosio). Presentano un basso potere dolcificante (0.4 rispetto al saccarosio) e sono sostanze riducenti.

ALTRI ZUCCHERI

Possiamo trovare anche zuccheri modificati con uno o più OH sostituiti con:

1. Un atomo di idrogeno H dando origine ai deossi-zuccheri;
2. Un Gruppo metile (O-CH₃) con formazione degli zuccheri metilati;
3. Una o due funzioni carbossiliche formando gli acidi uronici;
4. Un gruppo ammonio per formare gli amino-zuccheri.

 

DISACCARIDI

Si formano da reazioni tra monosaccaridi con risultato molecole composte da due zuccheri; normalmente, quando parliamo di zuccheri, le molecole prendono il nome di glicosidi mentre, se parliamo di molecole composte da due glucosi parliamo di glucosidi (tenute insieme da un legame glucosidico).

Nel vino sono presenti in quantità  molto basse:

• MELIBIOSIO → GAL-GLU  (rid.);
• MALTOSIO → GLU-GLU (rid.);
• LATTOSIO →   GLU-GAL  (rid.);
• SACCAROSIO →   GLU-FRU  (non rid.; non fermentato dai lieviti);
• TREALOSIO →   GLU-GLU  (non rid.; non fermentato dai lieviti).

 

NB: rid. = riducente, ossia con funzione carbonilica libera; non rid = non riducente e quindi la molecola avrà  tutte le funzioni carboniliche impegnate nel legame.

 

SACCAROSIO

Merita menzione particolare il SACCAROSIO, disaccaride prodotto durante la fotosintesi che si trova a concentrazione di circa 2 – 5 g/l nel mosto (assente nel vino), composto dai due zuccheri fermentescibili per eccellenza (glucosio su tutti), che viene subito attaccato dall’invertasi per dare origine ai due esosi che lo compongono (si idrolizza enzimaticamente). Il legame idrolizzato è quello formato con la creazione della molecola di saccarosio, ossia tra l’OH ed il C della funzione carbonilica (semiacetalico) ed un altro OH con l’eliminazione di una molecola di H₂O.

Come più volte detto, il saccarosio, non è fermentiscibile, ma grazie a questa reazione da origine a prodotti fermentescibili aumentando la quantità di zuccheri utili alla FA nel mosto.

Altro parametro importantissimo da considerare è il potere riducente della molecola, che dipende dalla frazione carbonilica da ossidare e che manca nel saccarosio perché impegnata nel legame GLU-FRU tra il C1 del glucosio ed il C2 del fruttosio.

L’enzima INVERTASI è un enzima fondamentale per l’idrolisi immediata del SACCAROSIO ed è molto attivo sia nell’uva che nei lieviti (mannoproteina termostabile ancorata al β-1,6 glucano di parete e formata per il 50% da proteina e per l’altro 50% da mannosio). Dopo ore, nel mosto, possiamo assistere alla completa dissociazione del saccarosio (assente nel vino) in GLU e FRU anche se, grazie ad approfondite analisi di laboratorio, si riesce comunque a risalire alla molecole di saccarosio grazie al rapporto isotopico dei carboni dell’alcol che ci dice da che pianta risale lo zucchero che è stato fermentato.

Infatti se metto del saccarosio in una soluzione e lo guardo al polarimetro potrò notare che avrà un potere rotatorio di +66.5° (saccarosio), mentre se metto una miscela equi-molare di GLU + FRU avrò un potere rotatorio invertito per la produzione di ZUCCHERO INVERTITO.

Una miscela data da (saccatosio rotto) glucosio e fruttosio derivante dal saccariosio e dal lavoro dell’invertasi, enzima che produrrà zuccheri invertiti

Buona Lettura

Vino&Viticoltura