Derivati degli Zuccheri

Articolo di chiusura sugll’enologia e gli zuccheri. Almeno per ora! Per una miglior comprensione esortiamo a leggere gli articoli precedenti riguardanti questo argomento:

 Primo articolo: Carboidrati e Glucidi in Enologia

Secondo articolo: Glucosio, Fruttosio e Pentosi

Terzo articolo: Dosaggio e Valutazione degli Zuccheri

DERIVATI

Nel vino è possibile trovare prodotti che derivano dagli zuccheri come i GLICOSIDI e i PRODOTTI DI OSSIDAZIONE.

I prodotti di ossidazione non sono altro che composti ottenuti a seguito di un’ossidazione di una certa molecola che solitamente nel vino non portano a nulla di buono. I glicosidi, invece, sono composti molto interessanti e formati da uno zucchero attaccato ad una parte non zuccherina (aglicone) che porta le caratteristiche della molecola. Molti precursori di aromi sono in forma glicosilata e quindi legati agli zuccheri e liberati solo dopo la FA (terpeni, C13 norisorprenoidi + zucchero) o maturazione del vino.

GLICOSIDI

I GLICOSIDI sono composti un cui è presente uno zucchero ed un –OR, dove R (aglicone) può essere di diversa natura, ma non uno zucchero. Il glicoside sarà quindi un composto misto con una parte zuccherina e una parte non zuccherina, rappresentata appunto dal gruppo –OR = (ZUCCHERO + OR) ([-OR], che si forma dalla reazione dell’OH semiacetalico con sostanze non carboidratiche R.

 

Glicosidi

Come detto in precedenza il gruppo rappresentato come R potrebbe essere di varia natura e, nell’uva, si possono trovare glicosidi in cui l’aglicone sarà rappresentato o da antociano, una molecola colorante, da un terpene o qualsiasi altra molecola aromatica.

Per esempio molti dei terpeni dell’uva sono legati agli zuccheri, caratteristica che azzererà la volatilità propria delle molecole terpeniche, ma aumenterà la solubilità; non potendo volatilizzare, se glicosilate, rimarranno inespressi dentro il vino, in quanto lo zucchero sarà talmente idrofilico da non andare fuori dalla soluzione acquosa “sequestrando” l’aroma (zuccheri non sono volatili).

Togliendo lo zucchero (glicone) daremo la possibilità dall’aglicone (parte non carboidratica del glicoside) di esprimere le caratteristiche proprie come, ad esempio, una maggior volatilità. È per questo che quando troveremo dei lieviti provvisti di glicosidasi o β-glucosidasi riusciremo ad ottenere un vino con aromi varietali dell’uva liberi ed espressi (aromi varietali spesso glicosilati).

Teniamo presente che quando parleremo in generale di glicoside non si specifica lo zucchero attaccato, mentre per specificarlo si dovrà chiamare la molecola con il nome dello zucchero presente: glucoside avrà il glucosio attaccato, mannoside avrà il mannosio attaccato, ecc…

Esistono TRE GRUPPI DI GLICOSIDI:

  • O-glicosidi = molecole in cui gli zuccheri si legano attraverso un atomo di ossigeno; sono i più presenti e importanti nel nostro campo [-OR];
  • N-glicosidi = dove gli zuccheri si legano attraverso un atomo di azoto come, ad esempio, gli acidi nucleici  [-NR];
  • S-glicosidi = dove gli zuccheri si legano attraverso un atomo di zolfo [-SR].

I più diffusi nei vegetali ed i più importanti dal punto di vista enologico sono certamente i O–glucosidi, i quali sono provvisti di agliconi diversi dipendentemente dalla loro funzione. Sono molto presenti nella buccia, dove si possono trovare sostanze con agliconi quali i terpeni ed altri precursori di aromi (C13 norisorprenoidi, derivati dal benzene, ecc..).

Altra classe di agliconi molto importanti sono i flavonoidi, come le antocianine, sostanze di fondamentale importanza nelle uve rosse e molto più stabili in forma glicosilata. Altri agliconi sono gli acidi fenolici come l’acido benzoico e il cinnamico (attenzione a quest’ultime in quanto precursori di fenoli volatili come il vinil fenolo, sostanza che conferisce i classici odori dati da contaminazione di Brett. (lavora con questo acido) e quindi stallatico, strofinaccio, sudore di cavallo, puner..)

PRODOTTI DELL’OSSIDAZIONE

Nel vino possiamo trovare, insieme ai glicosidi, i prodotti di ossidazione come gli importantissimi acidi, su tutti l’acido gluconico. In pratica assistiamo a fenomeni ossidativi delle funzioni aldeidiche terminali degli zuccheri ottenendo gli acidi corrispondenti: l’acido gluconico sarà una molecola particolarmente presente nelle uve botritizzate poiché la botrite riuscirà ad ossidare il gruppo aldeidico terminale del glucosio originando, così, acido gluconico.

Prodotti dell'ossidazione

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